Sean Penn

Con su made Eileen y sus hermanos, el desaparecido Cris y Michael

Con su primera mujer Madonna
Con su segunda mujer Robin Wright

Los hijos de la pareja Dylan y Hopper

Actualmente se encuentra en proceso de separación, creo, por enésima vez con Robin.

Con Petra Nemcova, se rumoreó que tuvo, o tiene un affaire

La relación con Madonna terminó como el "Rosario de la Aurora", je je... cuentan que en el rodaje de Milk, la mandó un mensaje tras rodar una escena: "acabo de besar a un hombre y me he acordado de ti. No sé porqué" y que en la fiesta que se celebró tras la entrega de los oscar, en la que estaba Madonna con su novio, el brasileño Jesús Luz (22 años), cuando ella se acercó a felicitarle él, señalando a Jesús, la preguntó si había adoptado a otro niño... cosas de pareja, ja ja